同一天，熱刺客場做客聖西羅，歐冠八強賽次回合挑戰AC米蘭！本場比賽薩基依舊4-4-2迎戰，不過人員進行了調整：23歲門將安傑·帕戈託，馬爾尼、雷西、維爾喬沃德、科斯塔庫塔，博班、戴維斯、阿爾貝尼、薩維切維奇，維阿和西蒙尼！老雷派上：沃克，坎德拉、坎貝爾、索斯蓋特、圖拉姆，基恩、德維德、貝克漢姆、齊達，科勒與索爾斯克亞。
手握兩球優勢，熱刺並不打算在聖西羅跟AC米蘭死磕——這一點讓更擅長防守反擊的AC米蘭非常鬱悶，不過更鬱悶的是索爾斯克亞——在米蘭這些經驗富的老將面前，他的跑位顯得並不出奇制勝，上半場雙方互白卷。
中場休息的時候，意識到錯誤的老雷換下索爾斯克亞，派上羅納爾多，只是效果也不是很好。戴維斯在中場不知疲倦的跑讓熱刺的組織並不算很順暢，製造的機會更多是來自貝克漢姆的長傳，可惜科勒雖然能夠搶到第一落點，但是第二落點都被米蘭防線控制。
米蘭也試圖反攻，邊路坎德拉和圖拉姆防守得滴水不，薩維切維奇和博班無可奈何，基恩也很好地做好了防線的保護，維阿本沒辦法繞開坎貝爾，而西蒙尼被索斯蓋特防得一點脾氣都沒有。
最終經歷了90分鐘的沉悶比賽，熱刺以0:0如願以償地全而退，總比分2:0淘汰老對手AC米蘭晉級半決賽！其他比賽，曼聯同樣客場與波爾圖互白卷，總比分4:0淘汰對手，多特蒙德客場1:0再勝歐塞爾，兩回合4:1與曼聯會師半決賽。阿賈克斯客場1:1平馬德里競技，傷停補時2:1獲勝，總比分4:3再次與熱刺鋒！
3月19日，優勝者盃賽場上，利浦主場3:0大勝布萊恩，李·瓊斯主罰自己創造的點球打破僵局，科利莫爾破門擴大領先優勢，李·瓊斯再下一城鎖定勝局，總比分4:1殺半決賽，對手是衛冕冠軍黎聖日耳曼！
3月21日，英超第30開賽，熱刺客場挑戰德比郡。吉米·史斯這一次老老實實地派上5-4-1陣容：馬丁·泰勒，克里斯·鮑威爾、馬特·卡本、克里斯安·戴利、26歲的挪威中衛雅各布·勞爾森、38歲爾蘭老將保羅·麥克格拉斯，22歲爾蘭後腰李·卡斯利、32歲克羅埃西亞中場阿廖沙·阿薩諾維奇、24歲威爾士前腰保羅·特羅普、29歲荷蘭前腰羅賓·範德萊恩，單前鋒是迪恩·斯圖裡奇。老雷派上：范德薩，利扎拉祖、德塞利、費迪南德、卡福，馬克萊萊、皮雷、安德頓、小雷，謝林漢姆和羅納爾多。
誰都沒想到德比郡給熱刺製造了那麼大的麻煩！第10分鐘，範德萊德就抓住機會，斷下費迪南德漫不經心的傳球，然後直接打出世界波轟球門左下角！范德薩一臉懵圈，他把球傳給費迪南德，還沒來得及回位，結果費迪南德居然想當然地把球就要給右路的卡福，沒想到卡福正在往前跑，結果就是被範德萊德拿球。
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