中場休息過後，古利特更換了大部分球員：布馮，阿什利·科爾、費迪南德、萊德利·金、加拉，傑拉德、羅伯託、貝克漢姆、斯科爾斯，斯圖塔和亨利。這也是古利特的小心思，他覺得用同樣的陣容與佛羅倫薩對決更顯得能耐。
不過出人意料的是，下半場雙方各有一個進球，魯伊·科斯塔還是抓住機會把球送到左路肋部，米賈托維奇展現他的腳法，一記世界波破門扳平比分，終場前，貝克漢姆長傳反擊，替補登場的科勒頭球擺渡，亨利單刀赴會破門一擊制勝。
對於佛羅倫薩提出租借皮爾的請求，教練組徵詢了一下意見，最終婉拒。不過最終還是把皮爾租借去了佈雷西亞——羅伯特·喬主找到熱刺，葉明翰欣然同意。
8月13日，慈善盾杯進行，聯賽冠軍曼聯與足總盃冠軍切爾西一較高下。由於溫布利球場提前進行了重建，因此比賽改到加的夫千年球場進行。第22分鐘，切爾西由波耶特頭球擺渡，熱刺舊將哈塞爾因克右腳怒破門！第64分鐘，曼聯的熱刺舊將羅伊·基恩嚴重犯規被紅牌罰下，第73分鐘，切爾西陣中另一位荷蘭球員右後衛馬里奧·梅爾基奧特進球鎖定勝局，將比分定格在2:0！
8月15日，國際友誼賽進行，科勒參加了捷克0:1不敵斯維尼亞的比賽，拉克代表德國4:1大勝西班牙，永貝里首發了瑞典1:2輸給冰島的比賽。不過最引人矚目的還是法國對戰世界明星隊，亨利首發，皮雷和維埃拉替補登場，幫助法國5:1大獲全勝。世界明星隊首發的有華夏前鋒宿盛至、德國門將科普克、西后腰鄧加、日本中場中田英壽和前熱刺義大利前鋒羅伯特·喬，韓國中場柳相鐵替補。轉會尤文的前熱刺前鋒特雷澤蓋上演帽子戲法、皮雷與阿爾卡各下一城，喬點扳回一分。
8月19日，英超聯賽首拉開戰幕，熱刺坐鎮白鹿巷球場迎戰升班馬伊普斯維奇。溫格首戰派上：布馮，阿什利·科爾、斯塔、坎貝爾、圖拉姆，傑拉德、德維德、貝克漢姆、斯科爾斯，斯圖塔與歐文。
伊普斯維奇95年降級後，時隔5年重返英超，主教練依舊是94年上任的44歲蘇格蘭人喬治·伯利，他球員時代出伊普斯維奇青訓，從1973-85的13年都效力伊普斯維奇。首就遭遇熱刺，伯利也沒有退，派上5-2-3的陣容：23歲前熱刺門將理查德·賴特，25歲後衛傑米·克萊普漢姆、26歲冰島後衛赫爾曼·赫雷達松、19歲中衛泰特斯·布蘭布林、33歲老將馬克·維納斯、26歲邊後衛加里·克羅弗特，26歲爾蘭中場馬特·霍蘭德搭檔31歲北爾蘭中場吉姆·馬吉爾頓，24歲牙買加左邊鋒大衛·約翰遜、25歲中鋒詹姆斯·斯考克羅夫特、28歲前鋒馬庫斯·斯圖爾特組鋒線三叉戟。
熱刺這邊進狀態有些慢，被伊普斯維奇不要命的搶攻搞了個措手不及，第9分鐘，利用角球機會，伊普斯維奇率先破門！坎貝爾頭球解圍後，馬吉爾頓區外得球重新把球送區，馬克·維納斯抓住機會將球頂球門，布馮也無可奈何，0:1，熱刺意外落後！
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