同一天，歐冠附加賽第3次回合結束，阿森納客場憑藉卡努的進球，1:0小勝慕尼黑1860，兩回合1:0涉險闖歐冠正賽。其他過附加賽進歐冠小組賽的還有：西班牙的瓦倫西亞、義大利的AC米蘭、德國的漢堡、法國的里昂、土耳其的加拉塔薩雷和貝西克塔斯、捷克的布拉格斯達、奧地利的格拉茨風暴、希臘的帕納辛納科斯、烏克蘭的基輔迪納和頓涅茨克礦工、挪威的羅森堡、蘇格蘭的格拉斯哥流浪者、比利時的安德萊赫特和瑞典的赫爾辛堡。尤其是赫爾辛堡，冷1:0淘汰國際米蘭！
稍早一天的國際託托杯也決出三支進歐盟杯的球隊，分別是西班牙的維戈塞爾塔、德國的斯圖加特和義大利的烏迪斯。
8月25日，歐洲超級盃在納哥進行，歐冠冠軍皇家馬德里對戰歐盟杯冠軍加拉塔薩雷！這也是在歐洲優勝者杯取消後，首次由歐盟杯冠軍進超級盃。結果常規時間，加拉塔薩雷先由西前鋒賈德爾點命中取得領先，皇馬則由勞爾點球得分扳平。加時賽，賈德爾補賽破門，將比分定格在1:2，加拉塔薩雷擊敗皇家馬德里奪冠！
隨後進行了歐冠小組賽籤，衛冕冠軍皇家馬德里在A組，同組的有德國的勒沃庫森、俄羅斯的莫斯科斯達和葡萄牙的葡萄牙育，算是死亡之組了。阿森納落位B組，與義大利的拉齊奧、烏克蘭的頓涅茨克礦工和捷克的布拉格斯達一組，強弱相對分明。
C組的四支隊伍分別是西班牙的瓦倫西亞、法國的里昂、希臘的奧林匹亞科斯與荷蘭的海倫芬，可以說瓦倫西亞了個好籤。D組則由法甲的納哥、土耳其的加拉塔薩雷、蘇格蘭的格拉斯哥流浪者和奧地利的格拉茨風暴組，納哥也是自以為佔了個大便宜。
E組則有義大利的尤文圖斯、西班牙的拉科魯尼亞、德國的漢堡與希臘的帕納辛納科斯，死亡之組的還高於A組。F組也是強弱分明，德國的拜仁慕尼黑、法國的黎聖日耳曼、挪威的羅森堡和瑞典的赫爾辛堡。
曼聯在G組，遭遇比利時的安德萊赫特、荷蘭的埃因霍溫和烏克蘭的基輔迪納，覺曼聯一枝獨秀。熱刺則在H組遇到義大利的AC米蘭、西班牙的塞羅那和土耳其的貝西克塔斯，要論死亡之組，還是得看這裡！正好是92-96連續五年的歐冠冠軍大集結，塞羅那92年奪冠，結果94年決賽慘敗給AC米蘭；米蘭93年決賽輸給熱刺，94年半決賽復仇；熱刺則是93、95-96三屆歐冠得主，還不算98-99兩屆。
8月26日，英超聯賽第3就接踵而至，熱刺客場挑戰紐卡斯爾聯。溫格本場比賽也是不敢大意，畢竟紐卡斯爾聯雖然戰績不太穩定，但是一直都在努力增強實力。本場比賽溫格派上：布馮，阿什利·科爾、斯塔、坎貝爾、圖拉姆，傑拉德、德維德、貝克漢姆、斯科爾斯，斯圖塔和歐文。
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