9月18日，歐冠第一階段小組賽第2繼續進行，曼聯遠赴烏克蘭，最終與基輔迪納互白卷。E組拉科魯尼亞終場絕殺，2:1險勝漢堡。F組拜仁慕尼黑3:1擊敗羅森堡，黎聖日耳曼主場4:1大勝赫爾辛堡。
9月19日，熱刺主場迎戰AC米蘭，第一已經不敵薩，熱刺本場比賽力山大。溫格擺出：托爾多，阿蘭薩瓦爾、費迪南德、萊德利·金、圖拉姆，傑拉德、皮雷、永貝里、小羅，斯圖塔與歐文。
AC米蘭主帥是47歲義大利人阿爾貝託·扎切羅尼，本場比賽他以3-4-3應戰：27歲西門將迪達，34歲後衛亞歷桑德羅·科斯塔庫塔、31歲阿廷中衛何塞·查莫特、32歲後衛保羅·馬爾尼，23歲左邊衛弗朗西斯科·科科、29歲後腰德梅特里奧·阿爾貝尼和費德里科·朱恩、29歲丹麥右邊衛托馬斯·赫爾維格，24歲烏克蘭前鋒安德烈·舍普琴科、26歲阿廷邊路古利、32歲德國中鋒奧利弗·比埃爾霍夫。雖然不球員年齡偏大，但是都是名將。
比賽是在雨中進行的，熱刺與米蘭還是比較謹慎，不過主場作戰的熱刺還是先尋覓到機會威脅到米蘭球門。第15分鐘，小羅在阿爾貝尼與朱恩的包夾下，依舊能夠凌空墊傳把球送到弧頂，斯圖塔頂開查莫特，轉一記重炮轟門被迪達勇擋出。第26分鐘，熱刺再次製造殺機，傑拉德後場長傳，歐文高速前拿球，可惜場地溼，他勉強控球打門，被科斯塔庫塔搶先攔截，斯圖塔跟上補又被查莫特化解。第34分鐘，科科邊路放倒突破的永貝里吃到黃牌，皮雷直接任意球送區，斯圖塔試圖搶點被查莫特頭球解圍，小羅弧頂打門被阿爾貝尼干擾，稍稍高出橫樑。
一直到第37分鐘，AC米蘭才獲得真正威脅到熱刺球門的機會！傑拉德放倒回撤的舍普琴科吃到黃牌，阿爾貝尼任意球送出過頂球，比埃爾霍夫頭球擺渡，古利甩開阿蘭薩瓦爾後試圖打門被補位的萊德利·金擋出，比埃爾霍夫再打門被托爾多輕鬆把球抱住。上半場雙方並沒有取得進球，雙方機會都不是那麼好，看得出來，AC米蘭還是主要在進行防守反擊。
下半場雙方易邊再戰後，還是熱刺先製造威脅，第57分鐘，皮雷角球送到區，費迪南德頭球攻門稍稍高出橫樑。不過AC米蘭也明顯增強了進攻力度，尤其是舍普琴科。第59分鐘，舍普琴科左路強突圖拉姆一個位後傳中，古利區試圖倒鉤，雖然踢到皮球，但是打偏了，隨後扎切羅尼用24歲後腰迭戈·德阿森斯將其換下。
第63分鐘，馬爾尼撞翻皮雷吃到黃牌。不過皮雷的任意球被門將迪達出擊沒收，接著迅速把球給被解放出來的朱恩，後者帶球上前，傑拉德試圖攔截，結果朱恩迅速把球分給回收的舍普琴科，後者直接遠，托爾多飛而起將球托出底線。然後角球發出，費迪南德頭球解圍，圖拉姆得球試圖過掉舍普琴科，結果又被舍普琴科斷下得球殺區，好在萊德利·金及時到位，鏟把球破壞。第68分鐘，舍普琴科遊弋到右路接球，面對阿蘭薩瓦爾直接強突後打門，托爾多再次把球擋出。
第70分鐘，又是舍普琴科試圖突破被費迪南德拉倒，後者領到黃牌！舍普琴科接著任意球直接打門被人牆化解。見舍普琴科活躍，溫格迅速派上德維德，換下皮雷來扼制舍普琴科的邊路活。接著溫格又接連換下歐文和斯圖塔，換上伊布與亨利。比賽已經來到最後十分鐘了，雙方都還在僵持。
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