曹親征徐州，也是為了和袁紹再戰做好準備。建安五年的渡之戰，孫策和劉備聯手，在南面和東面功牽制住了部分曹的兵力。為了防止在徐州的劉備和在鹽城的孫權襲取許昌，曹不得不調劉曄、曹仁等人來做防備。
這就導致了在和袁紹對陣等正面戰場上，曹了曹仁、滿寵等人策應。
趁著孫策新喪，曹派兵試圖奪回宛城、鹽城等地，但周瑜、徐盛等人堅守城池，重用軍中工匠、優先打造了一批機巧連弩備戰，又扶持工匠打造各類守城械，一次一次打退曹軍的攻勢。
曹遠遠著宛城城樓之上的年輕將領，不由得哀嘆一句，“江東不過彈丸之地，孫家小兒也不過年之輩，竟能得如此王佐之才為之效死力。此人不除，將來必是我曹軍心腹大患！”
宛城之地久攻不下，曹便索調轉矛頭，起兵全力攻打徐州。
劉備自從佔住了徐州，便多方求取豪強之力，其中便有劉闢、龔都等人不滿曹行事專斷，又信服劉備漢室宗室份，引部曲來投，短短半年的時間裡，便招募到了萬餘之眾。
曹自是生出忌憚之心，在他的眼裡，劉備也算是個人傑，而這樣的人傑，他最初也是想收自己麾下，共圖大業的。但劉備顯然並不是這麼想的，帶詔事件之後，劉備也看清了自己和曹的不同。
曹待劉備為上賓，二人也一度一同暢想過為漢室效力的未來藍圖，即便劉備也明白曹定然也有私心，但遍觀四方諸侯，也唯獨曹尚有尊漢之心，若能為漢室一統江山世，即便真的讓曹了霍第二，也未必有所不可。
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