唐大家本來想要在仕途上大展拳腳，卻只能做這樣的事，自然心有不甘。
也就是在這時，他看到了王大詩人的詩句，落霞與孤鶩齊飛，秋水共長天一，然後做了這幅畫。
此畫描繪的是高嶺峻柳，水閣臨江，有一人正坐在閣中，觀眺遠方，一書相伴其。
而上方用淡墨細線渲染出落霞，也不見孤鶩，在優的同時又帶著落寞。
題詞更是，畫棟珠簾煙水中，落霞孤鶩緲無蹤，千年想見王南海，曾借龍王一陣風。
這便是唐大家表現的懷才不遇的憤怒，對自己遭遇的坎坷鳴不平。
此畫是送給“德輔契兄先生”，這位“德輔”姓盧也是一位生不逢時的讀書人。唐寅為其創作此畫，既有同病相憐的意味，也有共勉之意。
畫完這幅畫後，唐大家如願以償終於進了仕途，卻發現寧王想要造反，唐大家當然不願意，後面每當寧王問起起兵的事，唐大家就裝瘋賣傻，甚至不惜在賓客面前當眾尿尿，做出各種丟人的舉......
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