但自從他1988年買下開拓者，二十多年過去了，他不僅沒有看到一座總冠軍，連他看到的最簡單純粹的籃球也沒有看到。
想想這些年都看到了什麼，為了進季後賽不擇手段，為了一個眼可見的新秀而拼命擺爛，還有就是球員在拿到大合同後揮金如土進而浪費天賦，甚至他的波特蘭開拓者隊還一度被冠以波特蘭監獄隊。
那是95-03年間，這支開拓者雖然戰績還過得去，但隊彙集了一大批問題球員，拉希德華萊士、坎普、邦奇威爾斯、蘭多夫、達蒙斯塔德邁爾……
像什麼濫用可卡因、酗酒、家暴……但凡你能想到的問題，在波特蘭隊就能找得到。
可以說，當時的波特蘭隊裡除了皮蓬、杜德利和薩博尼斯外，其他人就沒有一個讓人省心的。
球隊和球迷的關係更是張到了沒有邊際，甚至到了皮蓬和薩博尼斯離隊的時候，球迷直接打出標語：該走的人一個沒走！
也正因如此，保羅-艾倫才把更多心思放在球隊上，他改變這一局面，為此不惜更換球隊管理層。
為此，他欽點在03年選中特拉維斯-奧特，一個彈跳男，原因就是他父親是一個警，而他從小到大就是一個遵紀守法的好孩子。
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