舍伍德年輕時，曾在熱刺效力過四年。
勉強，也能算作熱刺名宿。
從2008年開始，就在教練組擔任助理教練。
在他擔任助理教練的時間裡，熬走了雷德克納普和博阿斯兩任主帥。
去年12月，才算是鹹魚翻，當上了熱刺的臨時主帥。
在與博阿斯一起共事的一年多，兩人曾多次因為戰問題爭吵。
舍伍德站在球員一邊，總是跟博阿斯唱反調。
穆里尼奧也好，博阿斯也罷。
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