經過了一番漫長的苦戰，杏壽郎在深重傷之際，依然拼盡全力鉗制住了猗窩座，但猗窩座因黎明將至，不得已自斷雙臂逃離。
最終，除了杏壽郎本人之外，整輛列車無一人亡。隨後，在炭治郎和善逸因杏壽郎的犧牲而哭泣、並對敵人的強大到迷茫時，伊之助訓斥二人不要因敵人的強大而喪失信心，只需要思考如何回應杏壽郎臨終前的期待即可。儘管上那麼說著，但伊之助也還是第一次因為夥伴的逝去而難過的嚎啕大哭。
在音柱·宇髄天元前來蝶屋抓人時，伊之助主和炭治郎、善逸一同，自願代替神崎葵跟著天元前去吉原執行任務。
之後，伊之助被天元變裝了遊“豬子”。在進吉原後不久，伊之助便因為濃妝之下的漂亮臉蛋被吉原著名的青樓“荻本屋”的老闆娘識破而被對方買下，但也因此順利地臥底進了“荻本屋”。隨後，在即將找到宇髓天元的妻子槙與時，伊之助卻察覺到了來自於上弦之陸·墮姬的鬼之氣息。於是，伊之助便破門而並打算沿著其氣息追擊，但因為青樓客人的阻撓而失敗。
在善逸被墮姬綁走後，伊之助見炭治郎一直沒來會合，便獨自過氣味找到了墮姬的緞帶分留的口。接著，伊之助卸掉了部分關節，利用“骨”順利地潛地下並救出了天元的妻子槙與、須磨和之前被綁走的善逸。在同炸開地面進地底的天元會合之後，眾人便前去幫助正和墮姬本戰的炭治郎。跟不上天元速度的二人，比天元要晚到了一步。此時，墮姬的哥哥——上弦之陸·夫太郎也已經從墮姬後現了。
隨後，在與夫太郎、墮姬兄妹的戰鬥中，伊之助在善逸與炭治郎的掩護下順利地斬首了墮姬，但上陸兄妹如果不被同時斬首就不會消失，因而並沒有什麼作用。隨即，伊之助便被夫太郎用毒鐮刺穿了口。千鈞一髮之際，伊之助主地移了臟的位置，從而避免了關鍵的臟為毒素所侵襲。之後，在炭治郎反擊夫太郎後，伊之助和善逸也開始一起圍攻墮姬。最終，在炭治郎覺醒了斑紋並斬首了夫太郎的同時，伊之助也和善逸聯手將墮姬斬首。
儘管的鐮毒素全部都被禰豆子的鬼清除，但伊之助和炭治郎還是因為力過度消耗而陷了昏迷。不過，在此之後，伊之助比昏迷了整整兩個月的炭治郎提早了一週醒來。
在探炭治郎時，伊之助像一隻蜘蛛一樣地趴在天花板上突然出現，將眾人都嚇了一跳。
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