張負在喪家見到他，相中了這個高大魁梧的陳平；陳平也因為這個緣故，很晚才離開喪家。一次，張負跟著陳平到了陳家，陳家在靠近外城城牆的偏僻小巷子裡，拿一領破席就當門了，但門外卻有很多貴人留下的車印跡。
張負回家後，對他的兒子張仲說：“我打算把孫嫁給陳平。”張仲說：“陳平又窮又不從事生產勞，全縣的人都恥笑他的所作所為，為什麼偏把兒嫁給他？”張負說：“哪有儀表堂堂像陳平這樣的人會長久貧寒卑賤呢？”終於將孫嫁給了陳平。
因為陳平窮，張家就借錢給他行聘，還給他置辦酒宴的錢來娶親。張負告誡他的孫說：“不要因為陳家窮的緣故，侍奉人家就不小心。侍奉兄長陳伯要像侍奉父親一樣，侍奉嫂嫂要像侍奉母親一樣。”陳平娶了張家子以後，資財日益寬裕，友遊歷也越來越廣。
公元前209年，陳勝在大澤鄉起義，並立魏咎為魏王。於是，陳平辭別兄長，前往臨濟投奔魏王。 後來又轉項羽手下做謀士。過了多時，項羽攻佔土地到黃河邊上，陳平前往投奔項羽，跟隨項羽關攻破秦國，項羽賜給他卿一級的爵位。陳平曾在鴻門宴被項羽派去追回劉邦，但未能功。
公元前205年春，劉邦在還定三秦之戰後東征項羽，殷王司馬卬背楚降漢，項羽封陳平為信武君，率魏王咎留在楚國的賓客攻打司馬卬而還。項羽派項悍拜陳平為都尉，賜金二十鎰。
不久，漢王劉邦東征，攻下殷地，楚霸王項羽遷怒於陳平為首的平定殷地的將士吏，打算把他們全部殺了。 陳平害怕被殺，就掛印封財、地走了。
陳平到了修武，經漢將魏無知推薦，面見劉邦。兩人縱論天下大事，十分投機。漢王劉邦破例任陳平為都尉，於是留在邊做參乘（陪他出行，為他駕馭馬車的員），並命他監護三軍將校。
這一下引起了將領的不滿，紛紛說他品行不端，貪圖賄賂（也就是後人有時提起的“昧金”“盜嫂”），認為這種人不能信任重用。
”？呢義信的你疑懷人別讓不麼怎這，我助幫來又在現，王霸楚助幫去王魏開離來後，的王魏助幫是來原你說聽“：道問質來平陳召，團疑生心，譭詆三再人眾住不經邦劉王漢
。話有中話，劣優治政的方各瞭明道，語數寥寥”。鄉故死老，家回職辭我讓，路生條一我給王大請，來出部全以可我，用有沒還禮些那的下收我，麼那，我用起不，言讒信聽王大果如。事了不辦就也，了不活生就我，錢有沒。禮的家人了接才，有沒都麼什以所，兒這到來，帶沒也麼什我。王大奔投來里千遠不才以所，人用於善王大慕久我。了樣一不可人的我用但，我是還然雖我。王大附歸來才我以所，我任信不也王霸，王霸楚助幫去他開離我，我用能不王魏，王魏奉侍我。了同不就用作裡手人的同不在，西東的用有件一樣同“：道答回地慢不不平陳
。將諸督監門專，尉中軍護為他升提，番一賜賞地重重並，好增倍平陳對，消頓慮疑的邦劉王漢
。日三哀舉，喪發帝義為，哭大袒，後聽邦劉王漢。過經亡死的帝義說訴前馬邦劉在擋公董老三城新，雒達抵，津平渡南邦劉王漢說且
：是說中文檄，狀罪的道無逆大羽項王霸楚西出釋王侯諸路各向邦劉王漢後然
！者帝義殺之楚擊王侯諸從願，下以漢江浮南，士河三收，兵關發悉，素縞皆侯諸，喪發為親人寡，道無逆大，南江於帝義殺放羽項今，之事面北，帝義立共下天
！仁傷乃毋，舉此邦劉王漢，為不者仁，下天得而辜無一殺。餘陳與示級首持使原遣仍，級首下割他將竟，似相耳張與貌面，人個一出尋中獄監從偏，耳張殺忍不邦劉王漢，邦劉王漢報返人使。命聽肯方，耳張死殺邦劉王漢要卻，餘陳相趙，時趙至使漢惟，來而約如豹王魏。助相兵發他，答作然當邦劉王漢，從請書回復豹王魏，國各報傳文檄此
。仇報心熊帝義為羽項王霸楚西伐討起一己自與兵率王侯諸各召號，士將河三了編收邦劉王漢。城彭奔殺，浩浩，人萬六十五計共，兵大路各南河趙殷魏韓翟塞得軍漢。漢從兵撥就也此因，真為以信是於，似相略大過不，認辨細仔能未，糊模是已，視審級首那舉餘陳
。城彭至徑王漢，去自命領是於越彭”。了是便相魏為即軍將，位復以可豹王魏，後魏立仍該應，地魏得攻然既軍將“：道邦劉王漢。城餘十地魏取收，將楚敗殺告報，謁進越彭值正，黃外過路。出東兵大引自，守防要扼，南河駐留信韓使特，地秦擊襲虛乘羽項王霸楚怕恐又邦劉王漢
。城彭都楚搗直，縣碭、縣蕭下拿東往又。隊部的佗項、且龍敗擊部南縣陶定在嬰灌、參曹。戰開縣陶定在隊軍國楚領率佗項相魏與且龍將楚與嬰灌、參曹將漢。地梁定平去他令，國相魏為越彭封邦劉王漢，附歸來人萬三眾率越彭，黃外至兵。楚討征東兵合，國趙、國齊召號又，馬兵侯諸路五等殷、魏合整機趁邦劉王漢。鬥纏羽項王霸楚西與續繼，王齊為廣田子之榮田立橫田，月四）年502前（年二王漢
。城彭都國楚西攻萬六十五軍聯侯諸領率邦劉王漢，月當
。常異活快，味滋的溫那，人著抱邊一酒喝邊一，悲生極樂到想有沒毫。祝慶酒喝侯諸與里日整，智理去失邦劉王漢使利勝的暫短
。解分回下聽且，何如後日
