劉表年輕時到良好的教育，他參加過太學生運，被稱為“八俊”之一（張璠《漢紀》則稱其為“八顧”之一；《漢末名士錄》稱為“八友”之一。《後漢書》亦載劉表與同郡張儉等號為“八顧”，又指與張儉、岑晊、陳翔、孔昱、苑康、檀敷、翟超等稱為“八及”），於第二次黨錮之禍時與同郡張儉等到訕議，被迫逃亡。
和七年（184年），黨解除，劉表大將軍何進徵辟為掾屬，推薦再次朝，出任北軍中候。
初平元年（190年），荊州刺史王叡為孫堅所殺，董卓上書派劉表繼任。
由於當時江南宗賊甚盛，袁屯於魯，手下擁有所有南之眾。吳人蘇代為長沙太守，貝羽為華容縣長，各據民兵而於當地稱霸，導致劉表無法直接上任。他於是匿名獨赴荊州，方才得以上任。
劉表至荊州後，單馬宜城，與延中廬縣人蒯良、蒯越及襄人蔡瑁等共謀大略。
劉表問道：“此間宗賊甚盛，群眾不附，袁因而取，禍事如今已至了啊！我希在這裡徵兵，但恐其不能聚集，眾位有何對策呢？”
蒯良道：“群眾不附的原因，是出於仁之不足，群眾依附而不能興治的原因，是出於義之不足；如果仁義之道能行，則百姓來歸如水勢之向下，何必擔憂來者之不從而要問興兵之策呢？”
劉表又問蒯越。
。眾其用而再，者道無其誅便君使。來而眾持定必領首賊宗，利以之示去遣若，人的養修備日平些一有下手我。憂所下屬其為，暴貪多領首賊宗。慮為足不，夫武之勇一皆羽貝、代蘇，斷無而勇人為袁。人其得能在，多在不兵。先為謀權以者治，先為義仁以者平治“：說越蒯
”。了為能所無亦，至雖人等袁。定而檄傳可郡八州荊，襄守北，陵江據南，附眾集兵後然。至而弱攜老扶定必，德有人為君使知得，州此守留於樂都，人之州一此如
”。謀之犯臼是說以可，計之）字越蒯（度異。論之季雍是說以可，言之）字良蒯（子“：道嘆表劉
